Thầy Simon Mann có 16 năm kinh nghiệm lãnh đạo với các thành tích tại các trường học khác nhau, đảm bảo giáo dục hòa nhập và hỗ trợ thay đổi bền vững trong trường học. Trọng tâm của thầy luôn là nâng cao chất lượng học tập và tạo điều kiện cho các trường học và học sinh phát triển. Các trường thầy đã có thời gian công tác bao gồm: Trường quốc tế Mỹ, Hồng Kông đến Trường Quốc tế FOBISIA Garden, Trường Quốc tế Anh Manila và gần đây nhất là Trường Quốc tế Dover Court, Singapore.
Thầy Simon có vinh dự được làm việc trong môi trường của các trường học quốc tế, nơi thầy đã dành thời gian để xây dựng cộng đồng vững mạnh với học sinh là trung tâm của trường học. Trong giai đoạn này, Simon đã lãnh đạo các nhóm công nhận chất lượng giáo dục của Hội đồng các trường quốc tế (CIS) và Hiệp hội các Trường Phổ thông và Cao Đẳng Phương Tây (WASC), Chủ tịch tổ chức FOBISIA và xây dựng kết nối trong các cộng đồng trường học quốc tế. Từ tháng 8 năm 2019 đến tháng 7 năm 2020 Simon đã dành 12 tháng với tư cách là nhà tư vấn giáo dục để làm việc với các lãnh đạo và hội đồng quản trị các trường học về những cải tiến trong trường học, nâng cao và đào tạo năng lực lãnh đạo, đồng thời theo đuổi niềm đam mê của thầy là phát triển phúc lợi của học sinh, phụ huynh và giáo viên.