- Bằng Cử nhân Danh dự ngành Sư phạm, Trường Mary Immaculate, Đại học Limerick, Cộng hòa Ireland
- Bằng Thạc sĩ Nghệ thuật ngành Quản lý & Lãnh đạo Giáo dục, Đại học Roehampton, Vương quốc Anh
Thầy Darragh hoàn thành khóa đào tạo giáo viên đầu tiên của mình tại Cộng hòa Ireland. Sau khi tốt nghiệp, thầy bắt đầu sự nghiệp giảng dạy tại Doha, Qatar; tại đây, thầy dạy khối Key Stage 1 và đảm nhiệm vai trò Điều phối viên Phát triển Chương trình học. Sau thời gian công tác tại Trung Đông, thầy chuyển đến Prague, Cộng hòa Séc. Đây là nơi thầy tham gia vào Tổ chức Giáo dục Nord Anglia, đảm nhận các vị trí cả về học thuật lẫn hỗ trợ học đường, như Trưởng Khối lớp và Điều phối viên môn Tiếng Anh. Gần đây nhất, thầy làm việc tại một trường thuộc cùng tổ chức với BVIS TP.HCM, đó là BIS Hà Nội, với vai trò Trợ lý Trưởng Khối Tiểu học. Kinh nghiệm sống và làm việc tại Việt Nam đã giúp thầy có cái nhìn sâu sắc hơn cũng như trân trọng đất nước này. Thầy Darragh cũng là một nhà đánh giá có kinh nghiệm trong hệ thống kiểm định của CIS, thầy đã hỗ trợ nhiều trường học trên thế giới trong quá trình kiểm định quốc tế của họ.
Thầy Darragh yêu thích đọc sách, đạp xe, chơi bóng quần (squash), tennis, khám phá những địa điểm mới, gặp gỡ những con người mới và trải nghiệm các nền văn hóa khác nhau thông qua các chuyến du lịch.